O autor Thelonious “Monk” Ellison (Jeffrey Wright) fica irritado depois que um de seus trabalhos não foi aceito pelas editoras e sua carreira parece estar estagnada pois sua obra não é considerada “negra o suficiente”. Enquanto isso o livro We’s Lives in Da Ghetto, de Sinatra Golden (Issa Rae), chega a lista de mais vendidos, deixando o autor em crise ainda mais frustrado. Ao perceber o tipo de conteúdo que o público estar interessado, Thelonious  decide escrever um romance satírico sob pseudônimo na intenção de expor as hipocrisias do mundo editorial.